11月23日2019年乒乓球T2钻石联赛第二站比赛继续在新加坡进行，女单1/4决赛，孙颖莎内战4-1击败丁宁，王曼昱4-2淘汰陈幸同，两人在半决赛相遇。陈梦苦战七局3-4不敌韩国的田志希，后者与日本的伊藤美诚争夺另外一张决赛门票。
T2联赛规则每场比赛计时24分钟，采取7局4胜制，每局率先拿到11分者胜且无需拉开两分，如果24分钟计时结束，没有运动员赢下4局，那么剩下的小将进入——“FAST5”模式。“FAST5”模式即为每局率先拿下5分者胜，直至一方选手率先在7局中拿下4局胜利。
女单八强国乒占据五个席位，1/4决赛有两场内战。丁宁与孙颖莎争夺四强席位。首局孙颖莎就压制住丁宁的攻势，以11-8先声夺人。第二局孙颖莎打的更加积极主动，以11-6拿下2-0领先。第三局双方战至10平后，孙颖莎把握住关键分以11-10获胜。第四局丁宁顽强反击，以11-9艰难追上一局。第五局进入抢五，孙颖莎最终5-3取胜，总比分4-1击败丁宁
王曼昱1/4决赛迎战陈幸同，首局两人战至7平后，陈幸同抓住机会连得4分，以11-7率先取胜。第二局王曼昱开局3-1后连续失误，陈幸同后来居上5-3反超，不过王曼昱随后稳定发挥再度超出，以11-7扳回一局。第三局两人战至5平后，陈幸同连得5分以10-5领先，并以11-6赢下该局。第四局比赛进入FAST5，王曼昱发挥出色，5-1迅速拿下追至2-2平。第五局王曼昱继续出色表现，积极进行调动，以5-0再拿一局。第六局陈幸同依然未能调整过状态，王曼昱乘胜追击以5-1胜出，连扳三局总比分4-2逆转进入四强。半决赛，王曼昱将与孙颖莎进行内战。
陈梦1/4决赛的对手是韩国选手田志希，前两局两人争夺激烈都打到10平，陈梦连续错失关键分的机会，以两个10-11先后输掉。此后陈梦展开反击，第三局和第四局优势明显，先后以11-4和11-3取胜追至2平。比赛进入FAST5，第五局陈梦失误偏多以2-5失利，第六局顶住压力以5-4获胜，不过决胜局还是以4-5惜败，总比分3-4遭到爆冷无缘四强。
半决赛，田志希将迎战日本的伊藤美诚。伊藤美诚1/4决赛与削球手佐藤瞳进行内战，连下四局以11-9、11-4、11-9和11-6胜出，总比分4-0打进四强。
